Hightail, anteriormente YouSendIt, es un servicio en la nube que permite a los usuarios enviar, recibir, firmar digitalmente y sincronizar archivos. YouSendIt.com y YouSendIt Inc. se fundaron en 2004; La compañía cambió su nombre a Hightail en 2013. El enfoque inicial de la compañía fue ayudar a los usuarios a enviar archivos que eran demasiado grandes para el correo electrónico; comenzó a agregar funciones y complementos para empresas en 2007. El servicio creció rápidamente y la empresa recaudó $ 49 millones en fondos entre 2005 y 2010. El servicio ahora se puede usar a través de la web, un cliente de escritorio, dispositivos móviles o desde dentro de las aplicaciones comerciales con un complemento Hightail. En mayo de 2015, la compañía lanzó Hightail Spaces, diseñada para alentar a los profesionales creativos desde la concepción de una idea hasta la entrega. En 2018, HighText fue adquirida por OpenText.